Сумки 2-3 на год обычно.
На зиму -замшевые черные предпочитаю средних размеров (пакет молока и батон точно влезают)) а содержимое такое:
кошелек,мобильный телефон,паспорт,ручка,жвачка,сигареты,пару зажигалок,кометичка(в ней минимум косметики-блеск,карандаш,тушь,пудреница с зеркальцем,минимум лекарств-от головы,от живота,обезболивающие,пара пластырей,зубочистка,платочки одноразовые,пилка для ногтей,лак для ногтей-иногда,пинцет),целая куча ключей в связках-от квартиры,с работы,носовой платочек,иногда духи ношу с собой и трусики кружевные(так,на всякий случай)..а еще в сумке какие-то бумажки(список что купить старый,график выхода на работу на месяц,чеки,квитанции оплаченные и нет,записи какие-то на листочках),пару пакетов-вдруг что куплю..зонт осенью и перчатки.
Летом стараюсь носить маленькую сумочку- там самый минимум- деньги без кошелька,пару диск.карт,кредитка,телефон,жвачка,сигареты,платочек,зеркальце,блеск для губ,одноразовые платочки,ключи,ручка,пакет для покупок.

А вообще заметила: чем больше сумка,то тем больше вещей "необходимых" я в нее кладу..Сейчас стараюсь покупать сумки поменьше,если что-всегда выручит пакет..и ,о чудо!- оказывается-большинство вещей,заселяющих сумку,вобще не нужно и отсутствие их меня не напрягает никак